《Playboy》由休·赫夫纳于1953年10月创刊。第一期真正上市，似乎是12月，所以创刊号的正式发行，都被认定为12月。

其实仔细看Playboy的创刊号封面，非常的出手不凡，设计的很有品味。因为封面上没有太多字，整个封面上是当时的挂历女郎玛丽莲·梦露的照片，所以非常醒目。据说休·赫夫纳对这本杂志的前途，没有太大信心，所以在第一期封面上并没有标注出版日期。但创刊号一出，很快便卖了50000多本，足够收回成本和接着做下一期。这算是个非常不错的开局。一本后来非常出名，且在全球范围内流通的成人杂志，就这样开始了它的故事。而Playboy更是捧红了玛丽莲·梦露。

大众之所以接受《Playboy》的原因，大概也跟是赫夫纳提出的“花花公子哲学有关，在第一期《花花公子》里，他曾写道：“‘花花公子’并不指颓废的享乐主义者。我们所谓的‘花花公子’是一个不把生活仅仅看作是一串辛酸眼泪的人，潜藏在《花花公子》杂志背后的主张是：娱乐和享受是好事情。”这种享受快乐的积极态度和积极人生，可能更容易为世人所接受吧。